Pada tahun 2000-an, Lolade bekerja sebagai koresponden yang berbasis di Ghana. Ia meliput wilayah Afrika Barat untuk majalah berita mingguan, TELL. Tahun 2012, ia memulai karir pelaporan olahraga penuh waktu setelah menjabat sebagai Pemimpin Redaksi Goal.com yang saat itu baru didirikan di Nigeria.
Pada 2016, Lolade menerima Beasiswa Olimpiade untuk belajar Magister Administrasi Olahraga di Universitas Olimpiade Internasional Rusia di Sochi, di mana ia berfokus mempelajari dampak platform digital terhadap pertumbuhan klub sepak bola Afrika.
Tulisannya telah muncul di banyak media termasuk CNN, The Guardian, The African Courier, SPIN Magazine dan Chimurenga Chronic.
Lolade menyandang gelar B.A. jurusan Studi Bahasa Inggris dan M.A. Sastra dari Universitas Obafemi Awolowo, Ile Ife, dan Universitas Lagos.